조선시대에는 일부 특수한 경우를 제외하고는 남자가 여자한복을 입는 일은 거의 없었습니다. 조선시대 사회는 성별에 따라 엄격한 의복 규정이 있었으며, 남자는 고려시대부터 흔히 알려진 한복을 입었고, 여자는 여자한복을 입었습니다. 그러나 일부 예외적인 상황에서는 남자가 여자한복을 입는 경우가 있을 수 있었습니다. 예를 들어, 궁중에서는 남자가 여자 역할을 하는 연극이나 춤을 할 때 여자한복을 입을 수도 있었습니다. 또한, 일부 예술가나 연극인들은 예술적 표현을 위해 남자가 여자한복을 입는 경우도 있었습니다. 하지만 이러한 경우는 일상적인 상황이 아니었으며, 특수한 예외적인 경우에 한정되었습니다.